Cuando estoy en la Sierra de Bahoruco muchas veces percibo el espíritu guerrero de nuestro Cacique Enriquillo, primer Guerrillero de América, que increíblemente murió de Tuberculosis, una enfermedad que vino con los colonizadores a la isla.
El cacique Enriquillo a pesar de estar bajo el sistema de encomiendas (semi-esclavitud), en el cual los naborías taínos estaban sujetos a la autoridad de un patrón español, Enriquillo tuvo un buen trato por parte de su encomendero.
Enriquillo poseía un corcel y sabía leer y escribir el castellano. Era conocedor de sus autos, fueros o derechos como súbdito de la colonia y aún era reconocido como cacique o nitaíno por los otros indígenas. Por ello, servía de capataz para el encomendero y por este tiempo los taínos ya eran denominados "mansos" por los españoles pues ya no habían rebeliones.
Sin embargo, cuando falleció el viejo encomendero, su hijo trataba a Enriquillo como una mera posesión. Trató de amedrentarlo burlándose de él, trató a Doña Mencía, su esposa, de forma violenta y le desposeyeron de su corcel, el cual era reconocimiento de su nobleza taína.
Al tratar de recurrir a los tribunales locales y no recibir justicia, fue azotado enfrente de todos los otros taínos para dejar claro quién era el amo y quien era el esclavo. Al tratar una vez más de recurrir a otro tribunal de más alto nivel, sus solicitudes fueron denegadas y hasta se le amenazo de muerte.
Según la leyenda, Enriquillo se quitó la camisa, que representaba su vida en el mundo de los españoles y llevándose a su esposa, Mencia y a otros huyó a las sierras en las cuales le habían servido de tierra de recreo.
Enriquillo comenzó su alzamiento con un gran grupo de taínos en la Sierra de Bahoruco y los taínos pudieron continuar con la rebelión gracias a su conocimiento de la región. Derrotaban a todas las expediciones enviadas a subyugarlos. Los españoles confiaban que acabarían con los taínos tal como lo habían hecho antes. Pero, ya no había temor a lo desconocido, al vivir entre los españoles, conocían su estrategias. A diferencia de éstos, en vez de ataques frontales y de poblaciones asentadas, podían atacar en cualquier momento y de cualquier lugar.
Estas buenas nuevas no tardaron en el de circular por todas partes y muchos taínos huyeron buscando la libertad en las Sierra del Bahoruco. Liberaron a los esclavos africanos que se unieron a su ejército. Le favorecía que la isla no era un punto clave de la colonización, pues estaban enfocados en la conquista de los pueblos azteca e Inca.
Ya que los españoles no podían controlar la rebelión, y la colonia ya era presa del pánico, se firmó un tratado dando a los taínos, entre otras concesiones, el derecho a la libertad y propiedad. Sin embargo, esto trajo pocas consecuencias inmediatas, ya que para esta fecha, la población pura taína estaba declinando rápidamente a causa de enfermedades europeas. El propio Enriquillo sucumbió trágicamente a la tuberculosis años más tarde, pero su esposa Mencía continúo con la visión y la lucha por la libertad.
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